Tradition basiert bei der Kaufmannsgilde auch auf der Dortmunder Geschichte! Bereits im 14. Jh. hatte die Kaufmannsgilde große Bedeutung: 1340 waren die Zölle durch den engl. König Edward III. an ein Konsortium Dortmunder Kaufleute verpfändet worden. Diese unterhielten in London eine eigene Zentrale, die "Gildehalla Theutobicorum". 1347 bestätigte der englische König Dortmunder Kaufleuten Immunität als ordentliche Mitglieder der Dortmunder Kaufmannsgilde. Ende des 14. Jh. - nach der großen Fehde mit dem Grafen von Berg - kam der Dortmunder Handel im europäischen Maßstab zum Erliegen und es dauerte dann über 500 Jahre, bis an die wirtschaftlichen Erfolge des Mittelalters angeknüpft werden konnte.

1924 wurde der Gedanke der Kaufmannsgilde wieder belebt, am 29. März 1924 gründete gründete Gustav Wiskott in Dortmund die Westfälische Kaufmannsgilde (WKG) als eine Vereinigung der gehobenen Kaufleute der Provinz Westfalen.
Die Gilde machte sich zur Aufgabe, Handel und Gewerbe in Westfalen zu fördern. Die Standesehre unter den Mitgliedern war ein weiteres wichtiges Anliegen. Es galt, sie zu stärken und aufrecht zu erhalten und den Gemeinschaftsgeist zu pflegen. Der Gründer der Kaufmannsgilde stammte aus einer traditionsreichen Dortmunder Familie und war seit 1910 Mitglied der Vollversammlung der Industrie- und Handelskammer zu Dortmund.
Dann wurde er stellvertretender IHK-Präsident und von Januar bis Juli 1933 schließlich Präsident.
Die ersten Kaufmannsgehilfen- Prüfungen in Deutschland wurden von Gustav Wiskott und der Kaufmannsgilde durchgeführt. Diese Ausbildungsprüfung für den Kaufmannsberuf übernahmen in späteren Jahren die Industrie- und Handelskammern.